Introdución aos isómeros damascenona
A damascenona e a β-damascenona son dous isómeros importantes do mesmo composto químico, ambos amplamente utilizados na industria das fragrancias e os sabores. Aínda que comparten a mesma fórmula molecular (C₁₃H₁₈O), as súas distintas estruturas químicas dan lugar a diferenzas significativas nos perfís aromáticos e nas aplicacións. Este artigo ofrece unha comparación detallada destes dous valiosos compostos de fragrancia.
Diferenzas na estrutura química
A principal distinción entre a damascenona (normalmente α-damascenona) e a β-damascenona reside nas súas estruturas moleculares:
·α-damascenona: coñecida quimicamente como (E)-1-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona, coa dobre ligazón situada na posición α (segundo carbono) do anel de ciclohexeno.
·β-damascenona: Estruturalmente (E)-1-(2,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-il)-2-buten-1-ona, con dobres enlaces nas posicións β (carbonos 1.º e 3.º) do anel ciclohexadieno
·Estereoquímica: Ambos existen como isómeros (E) (configuración trans), o que inflúe significativamente nas súas propiedades olfactivas.
Comparación de propiedades físicas
| Propiedade | α-damascenona | β-damascenona |
| Densidade | 0,942 g/cm³ | 0,926 g/cm³ |
| Punto de ebulición | 275,6 °C | 275,6 °C |
| Índice de refracción | 1,5123 | 1,49 |
| Aparencia | Líquido incoloro a amarelo pálido | Líquido incoloro a amarelo pálido |
| Solubilidade | Insoluble en auga, soluble en solventes orgánicos | Insoluble en auga, soluble en solventes orgánicos |
| Punto de inflamación | >100 °C | 111 °C |
Diferenzas de perfil aromático
Características aromáticas da α-damascenona
·Nota principal: Doce, froiteiro, verde, floral
·Notas secundarias: Matices amaderados e de froitos vermellos
·Impresión xeral: Máis complexo cunha calidade fresca e vexetal
Características aromáticas da β-damascenona
·Nota principal: Forte carácter floral semellante a unha rosa
·Notas secundarias: ameixa, pomelo, framboesa e notas semellantes ao té
·Impresión xeral: Máis intensa, cálida, con mellor difusión e lonxevidade
Diferenzas de aplicación
Principais aplicacións da α-damascenona
Perfumaría de alta gama: Engade complexidade e profundidade ás composicións de fragrancias
Aromatizante alimentario: Aprobado como aditivo alimentario (GB 2760-96)
Aroma de tabaco: Mellora a suavidade dos produtos do tabaco
Principais aplicacións da β-damascenona
Industria da perfumaría: compoñente central dos acordes de rosa en fragrancias finas
Aditivos alimentarios: Úsanse en confeitaría, produtos de panadería e bebidas
Aromatizante de tabaco: ingrediente clave en moitos aromas de tabaco
Produtos de té: composto aromático característico dos tés negros con aroma a mel
Ocorrencia natural e importancia comercial
Fontes naturais: Ambas as dúas prodúcense de forma natural no aceite de rosa, no té negro e no aceite de framboesa
Importancia comercial: a β-damascenona domina o mercado debido ás súas propiedades aromáticas superiores
Diferenza de concentración: o isómero β adoita estar presente en concentracións máis altas en produtos naturais
Síntese e produción
·Métodos de síntese: Ambos pódense producir mediante a reacción de Grignard do β-ciclocitral seguida de oxidación.
··Proceso de produción: a síntese de α-damascenona é máis complexa e custosa
·Disponibilidade no mercado: a β-damascenona está máis dispoñible e é relativamente menos cara
Conclusión
Aínda que a α-damascenona e a β-damascenona comparten estruturas químicas semellantes, a posición dos seus dobres enlaces dá lugar a perfís aromáticos e aplicacións distintos. A β-damascenona, co seu carácter floral rosado máis pronunciado e a súa difusión superior, ten unha maior importancia comercial. Non obstante, o complexo perfil aromático da α-damascenona mantén o seu valor en certas aplicacións de alta gama. Comprender estas diferenzas permite aos perfumistas e aromatizantes utilizar cada isómero de forma eficaz nas súas formulacións.
Data de publicación: 10 de novembro de 2025